Селективный метод синтеза с помощью одной химической реакции сразу нескольких органических соединений на основе хинолина разработали химики МГУ, сообщает 28 февраля пресс-служба университета.

Тип получаемых этим методом продуктов определяется выбором катализатора. Результаты исследования нового метода разработчики представили в статье, опубликованной в журнале The Journal of Organic Chemistry.

Высокая биологическая активность хинолинов, органических соединений гетероциклического ряда, делает их перспективными для применения в фармацевтике, производстве органической электроники, а также в фундаментальных исследованиях в области химии.

Хинолины служат основой множества лекарств. Наиболее известное из них — это хинин, им лечили малярию еще в XVII веке. В настоящее время соединения хинолина используются для производства антибиотиков, противогрибковых и противовирусных препаратов. Ими лечат малярию, туберкулез, онкологические заболевания, болезни сердца, а также осложнения у больных ВИЧ.

В промышленности их используют при изготовлении красителей, полимерных материалов и электроники.

Биологическая активность хинолина определяется строением его молекулы, которая представляет собой два углеродных кольца с одним атомом азота и атомами водорода. Их можно замещать с помощью химических реакций другими элементами или группами, что приводит к получению веществ с разными свойствами.

Хинолин содержится в каменноугольной смоле, которую и используют для его производства. Также его можно синтезировать. Но для получения его различных производных каждое из них ранее требовало отдельной химической реакции, дающей при этом низкий выход конечного продукта.

Кроме того, в промышленном синтезе производных хинолина часто используются сильные щелочи или кислоты, отходы которых при недостаточно тщательной утилизации могут наносить вред природе.

Метод получения различных производных хинолина, разработанный исследователями химфака МГУ, основан лишь на одной реакции — региодивергентного синтеза. Исходными веществами для нее служили замещенные анилины и алкины, а катализаторами реакции синтеза выступали либо медь, либо золото.

В синтезированных хинолинах атомы водорода замещались фтор-, фосфорсодержащими и ацильной группами. Тип катализатора определял место, какое занимали эти группы в молекуле и, соответственно, какое производное хинолина получалось на выходе. При этом был получен 90-процентный выход конечных продуктов.

Еще одним достоинством нового метода является то, что побочным веществом реакции является лишь вода, которая безопасна для окружающей среды.

Введение фосфорильной группы в молекулу хинолина придает этому соединению антибактериальную активность, а фторсодержащие вещества вызывают замедление роста злокачественных опухолей, что делает эти соединения перспективными для лечения онкозаболеваний.

Хинолины, которые синтезировали ученые МГУ, кроме этих двух групп, имеют в составе еще ацильную группу. Такое соединение получено впервые, рассказал руководитель проекта, старший научный сотрудник химфака МГУ, кандидат химических наук Александр Митрофанов.

«Эти вещества еще требуют изучения. В числе прочего необходимо выяснить, какую биологическую активность они имеют. В дальнейшем наш подход позволит получать таким образом не только хинолины, но и большое количество других фосфорил-замещенных гетероциклических соединений», — пояснил ученый.

Разработчики уверены, что использованный ими региодивергентный синтез станет основой технологии простого и экономичного производства новых веществ, которые будут использоваться для самых различных применений.