Специальное вещество, дезактивирующее молекулы нежелательной «зеркальной» формы катализатора, чтобы заблокировать синтез ненужной «зеркальной» формы продукта, разработали ученые из Института элементоорганических соединений (ИНЭОС) им. А. Н. Несмеянова (Москва), 6 июня сообщает портал «Научная Россия» со ссылкой на пресс-службу Российского научного фонда.

Многие соединения, применяемые, например, в химической, фармацевтической или парфюмерной промышленности, существуют в двух «зеркальных» формах — энантиомерах, свойства которых могут кардинально отличаться. Когда для производства какого-либо продукта требуется только одна из этих форм, необходима соответствующая технология для синтеза нужной из них.

Руководитель проекта по гранту РНФ Дмитрий Перекалин, доктор химических наук, завлабораторией ИНЭОС пояснил: «Для синтеза „правой“ или „левой“ формы конечного вещества используют соответствующую форму катализатора — „правую“ или „левую“. Однако и сами катализаторы надо как-то разделить на отдельные энантиомеры».

С этими целями специалисты ИНЭОС в прошлом году разработали специальную «молекулярную руку», которая «вылавливает» именно нужный энантиомер катализатора из смеси. «В этом процессе очень важна избирательность — ошибки могут дорого стоить, особенно если мы будем синтезировать лекарства или препараты для сельского хозяйства», — акцентировал Перекалин.

Однако ученые на этом не остановились и разработали более экономичную технологию. Они решили не разделять смесь катализаторов, а дезактивировать ненужную «зеркальную» форму. Ими были разработаны специальные яды, связывающие только «левые» молекулы.

В этом случае уже не требовалось «вылавливать» необходимый энантиомер. Причем структуру и избирательность яда можно было подбирать под конкретное вещество с помощью методов квантово-химического моделирования.

Экспериментальную проверку нового подхода разработчики провели для реакции циклопропанирования, используемой при получении инсектицидов. Некоторые из разработанных ядов блокировали одну из форм катализатора настолько эффективно, что позволили достичь 98-процентного выхода нужного «правого» продукта.

«В целом этот подход поможет расширить возможности химического синтеза, так как позволяет использовать многочисленные катализаторы, которые пока не удается разделить на „правые“ и „левые“ обычными способами», — отметил Дмитрий Перекалин.

Исследование, выполненное при поддержке РНФ, было опубликовано в журнале Chemical Communications.