Синтез двух типов новых антибактериальных соединений с помощью одной реакции, но с разными катализаторами — золотом и синим светом, выполнили ученые Санкт-Петербургского государственного университета (СПбГУ), 18 мая сообщает пресс-служба РНФ.

Дальнейшие исследования в этом направлении позволяют надеяться на появление эффективной альтернативы антибиотикам, к которым патогены уже приобрели устойчивость.

Результаты исследования ученые СПбГУ представили в статье, опубликованной в журнале Organic Letters.

Диазоэфиры, представляющие собой органические вещества, молекулы которых содержат два связанных между собой атома азота и сложноэфирную группу, в настоящее время используются как основа для синтеза целого ряда биологически активных соединений.

Однако хорошо изучены пока только реакции диазоэфиров с относительно простыми веществами, такими как спирты и карбоновые кислоты. Но для синтеза на их основе веществ, способных стать, например, эффективными антибиотиками, нужны знания о взаимодействии диазоэфиров с более сложными «партнерами».

Решая эту задачу, ученые СПбГУ сначала провели реакции между диазоэфирами и азотсодержащими циклическими карбоновыми кислотами, используя катализатор на основе золота. Результатом стало образование молекул оксазинона, чьи производные имеют антибактериальные свойства.

Метод оказался универсальным, позволив получить широкий набор оксазинонов, и простым, поскольку синтез проходит в процессе одной реакции.

Во второй реакции с теми же исходными соединениями инициатором был выбран синий свет, а результатом стали ранее неизвестные вещества — азирин-2-карбоновые эфиры. Их свойства еще предстоит исследовать.

Доцент кафедры органической химии СПбГУ, доктор химических наук Николай Ростовский рассказал о проекте:

«Пока это исследование только „первая ласточка“. Необходимо изучить цитотоксическую активность этих веществ и получить их новые производные. Надо понимать, что до прямого применения этих веществ еще далеко. Дальнейшие перспективы этого проекта могут быть связаны именно со светом».

Использование синего света, а не золота для инициирования реакции более желательно с точки зрения экологии. Однако ученые предполагают в будущем развивать и исследовать реакции, которые инициируются видимым светом. При использовании света не происходит засорения синтезируемого вещества тяжелыми металлами, к которым относится и золото.

Исследование синтезированных соединений показало, что некоторые полученные оксазиноны эффективно подавляют рост устойчивых к антибиотикам бактерий Enterococcus faecium и Staphylococcus aureus, вызывающих воспаления ран, инфекции мочевыводящих путей и кишечника.

«Мы показали, что, изменяя условия реакции, то есть направляя ее с помощью катализатора или света, можно получать различные продукты, которые потенциально могут иметь ценные для медицины свойства. Так, благодаря предложенному нами подходу оксазиноны могут стать более доступной альтернативой широко используемым сегодня антибиотикам, к которым бактерии всё чаще приобретают устойчивость», — прокомментировал результаты исследования Николай Ростовский.