Дизайн клик-реагентов, придающий этим веществам способность к флуоресценции (свечению), выполнила команда ученых из Санкт Петербургского университета (СПбГУ) и Института органической химии в Карлсруэ, Германия, 12 октября сообщает пресс-служба СПбГУ.

Особенность клик-реагентов в том, что их свойства сохраняются в продуктах клик-реакций, что в случае флуоресценции имеет важное значение для их практического применения в биологии и материаловедении.

Биоконъюгация — это реакция для искусственной целенаправленной модификации органических биомолекул. Она помогает изучать свойства биомолекул, отслеживать их в организме в целях диагностики, а также получать новые лекарства и биоматериалы.

Современным инструментом биоконъюгации стали клик-реакции — очень быстрые химические превращения, протекающие с высокой селективностью. В ходе такой реакции пара клик-реагентов быстро находит друг друга в пространстве среди других молекул.

Команда ученых выбрала для своих исследований циклоалкины — одно из наиболее перспективных семейств клик-реагентов. Использование этих реагентов позволяет провести биоконъюгацию быстро и просто, если в биомолекуле-партнере есть специальная «химическая ручка». Эта «ручка» свяжет биомолекулу с циклоалкином, после чего он, заранее «заряженный» необходимым свойством, передает их биомолекуле-партнеру.

Доцент кафедры органической химии СПбГУ Наталья Данилкина рассказала о проведенном исследовании:

«Мы в своей работе разрабатываем циклоалкины, которые бы не уступали другим клик-реагентам и имели бы свою уникальную изюминку, полезную для практического применения. В настоящий момент нам удалось провести такой дизайн циклоалкиновых реагентов, при котором у них возникает способность к флюоресценции — свечению. Особенно важно, что после взаимодействия с „ручкой“ флюоресценция не пропадает и модифицированные биомолекулы/материалы тоже получают эту способность».

Необходимый дизайн для придания циклоалкиновым реагентам флуоресцентных свойств сначала был осуществлен с помощью мультиконфигурационных методологий. Расчеты позволили понять, почему ранее полученный реагент не имел флуоресцентных свойств и что нужно изменить для появления свечения.

В результате, чтобы добиться для циклоалкинового реагента свечения, оказались необходимыми лишь минимальные изменения его структуры: в определенное место нужно было ввести электроноакцепторную группу, после чего модифицированные циклоалкины и продукты клик-реакции приобретают флуоресцентные свойства.

И хотя пока интенсивность свечения новых реагентов невысока, но ученые СПбГУ намерены решить эту проблему на следующем этапе исследований. Они надеются, что их разработка найдет применение в материаловедении, а также в медицинских исследованиях для флуоресцентной маркировки биомолекул.

Результаты исследования ученые представили в статье «Разработка флуоресцентных пар Оксациклононин — 1,2,3-триазол, сплавленных с изокумарином», опубликованной в Chemistry — A European Journal. Публикацию поместили в Hot Topic: Click Chemistry издательства Wiley.